Dempsey chính là cái tên đã được Liverpool quan tâm kể từ khi TTCN mùa Hè 2012 mở cửa hay đúng hơn là từ thời điểm tân HLV Brendan Rodgers lên nắm quyền. HLV Rodgers rất thích phong cách tấn công đa dạng của Dempsey. Ngoài khả năng đá ở vị trí tiền đạo, Dempsey còn có thể chơi tốt khi được bố trí đá hộ công, hay có thể dạt cánh khi cần thiết. Mùa giải 2011/12, Dempsey ghi được 17 bàn/37 trận tại Premier League và HLV Rodgers cho rằng, nếu Dempsey tái lập được phong độ đó, anh sẽ là vũ khí lợi hại cho đội chủ sân Anfield.
Vấn đề là để có được Dempsey, HLV Rodgers sẽ phải để Dowing hoặc Adam về với Fulham. Nếu như Adam phần nào chứng tỏ được khả năng với những pha phát động tấn công hiệu quả và khả năng điều phối nhịp độ tấn công ấn tượng của mình thì ngược lại, Dowing gây thất vọng lớn. Bản hợp đồng trị giá 20 triệu bảng mà Liverpool mùa về, chẳng kiến tạo nổi một đường chuyền ở mùa giải trước. Theo đó, đẩy Dowing đi lấy chỗ cho Dempsey là tính toán hợp lý nhất.
Lợi thế của Liverpool là Dempsey vừa từ chối gia hạn hợp đồng với Fulham nhưng bất lợi của họ là Everton lẫn Aston Villa vừa công khai ý định chiêu mộ ngôi sao người Mỹ.
